Chatterbox-utfordringen var en årlig utfordring som startet i 2001, og ble designet for å teste en chatterbot evne til å simulere en ekte person i en samtale. Hver chatterbot ble dømt basert på hvor godt den reagerer på en rekke spørsmål og den samlede samtalen.

Dessverre, i slutten av 2015 gikk Chatterbox-utfordringswebsiden frakoblet, men kan fortsatt finnes på Internett-arkivet med alle tidligere samtaler.

AI, Artificial intelligence terms, Chatterbot, Loebner Prize, Turing test